Piridin adalah senyawa aromatik yang mengandung amina. Senyawa aromatik dianggap sangat stabil dan hanya dapat mengalami reaksi jika produk akhir mempertahankan aromatisitas cincin. Senyawa aromatik piridin memiliki tiga struktur resonansi Oleh karena itu, piridin adalah senyawa aromatik.
Mengapa piridin bersifat aromatik dan juga basa?
Piridin memiliki sistem terkonjugasi dari enam elektron yang terdelokalisasi di atas cincin Molekulnya planar dan, dengan demikian, mengikuti kriteria Hückel untuk sistem aromatik. Berbeda dengan benzena, kerapatan elektron tidak merata di atas cincin, mencerminkan efek induktif negatif dari atom nitrogen.
Mengapa piridin lebih aromatik daripada pirol?
Piridin terdiri dari sistem terkonjugasi yang stabil dari 3 ikatan rangkap pada cincin aromatik. Oleh karena itu, pasangan elektron bebas yang ada pada atom nitrogen dalam piridin memiliki kemampuan untuk mendonorkan ion hidrogen atau asam Lewis dengan mudah. Jadi, piridin adalah basa yang lebih kuat daripada pirol
Apakah piridin lebih aromatik daripada benzena?
Dalam piridin, ada awan elektron yang tidak merata, yang membuat struktur piridin kurang stabil dibandingkan dengan benzena. Oleh karena itu, piridin memiliki energi resonansi yang lebih kecil daripada benzena yang membuatnya kurang aromatik daripada benzena.
Mana yang lebih aromatik benzena atau pirol?
Orde Aromatisitas
Benzena lebih aromatik daripada tiofena, pirol dan oksigen karena semua elektron terlibat secara total dalam membentuk sekstet aromatik. Sedangkan di molekul lain, heteroatom lebih elektronegatif daripada karbon, mereka menarik awan elektron ke arah mereka sendiri.