Ada dua jenis mekanisme alkil halida – SN1 dan SN2. … Alkil halida primer dan sekunder dapat menjalani mekanisme SN2, tetapi alkil halida tersier bereaksi sangat lambat. Mekanisme SN1 adalah mekanisme dua tahap dimana tahap pertama adalah tahap penentuan laju.
Mengapa alkil halida primer tidak mengalami SN1?
A 1° alkil halida hanya memiliki satu gugus alkil, jadi hal ini relatif tidak stabil Tidak mungkin membentuk karbokation 1° dalam reaksi SN1. Sebagai gantinya, ia akan mengambil jalur SN2 berenergi lebih rendah, di mana nukleofil "menendang" gugus pergi halida, dan membatalkan pembentukan karbokation yang tidak stabil.
Alkil halida mana yang akan mengalami SN1?
Karena ikatan C-I adalah ikatan terlemah dari semua ikatan C-X, maka rerf-butil iodida paling mudah mengalami reaksi SN1.
Apakah alkil halida primer mengalami E1?
Pada sisi SN1/E1, alil halida di bawah, sedangkan primer, dapat mengalami reaksi SN1/E1 karena karbokation yang dihasilkan distabilkan melalui resonansi.
Apakah SN1 lebih memilih primer atau tersier?
Penghalang besar SN1 adalah stabilitas karbokation, itulah sebabnya ia disukai untuk tersier > sekunder >> alkil halida primer dan pelarut protik aprotik polar.
